钱钟书的杰作《围城》是其唯一的一部长篇小说，以辛辣讽刺的笔调，通过对留学生方鸿渐等人的生存困境和情感纠葛的刻画，揭示了他们从物质到精神的全面困顿，同时鞭挞了人与人之间的隔阂、冷漠和虚伪，批判了知识分子的庸俗、懒惰、虚荣等人性弱点和人心的败落。
1947年面世的《围城》被誉为钱钟书的“文化昆仑”，也是中国现代文学的经典之作，被称为“新《儒林外史》”，尊为“一部近代中国的经典之作”。小说一方面展现了现实生活：以归国留学生方鸿渐的经历为主线，描绘了半殖民地半封建时期畸形知识分子的群像，揭露了滋生沉沦的社会环境；另一方面展示了作者的思想：钱钟书以生动的比喻深刻反映社会内涵，用诙谐幽默的讽刺剖析社会与人生，挖掘人物灵魂，彰显了其深厚的语言功底和《围城》双重的魅力。
《围城》塑造了一群知识分子：懦弱、懒散、虚荣的方鸿渐，四年留学却更换了三所大学，仅凭兴趣选修几门课程。为掩人耳目，从爱尔兰骗子手中买了一张美国克莱登大学的哲学博士文凭。回国后先在岳父的银行工作，如笼中之鸟，如同卑微的奴仆。与苏小姐的交往亦是“明知也许从此多事，无奈生活太无聊，现成的女朋友太缺乏了”。方鸿渐不爱苏小姐，却从未明确拒绝她的情意，致使苏小姐对他的爱意日益深厚。直到遇到“摩登文明社会里那桩罕物——一个真正的女孩子”唐晓芙，才决心彻底拒绝了苏小姐。苏小姐的疯狂报复和唐晓芙严格的爱情标准却使这段感情夭折。三闾大学的聘书让方鸿渐体面地离开了这个令他伤心的城市。注重面子、自视颇高的方鸿渐在前往三闾大学的途中，却因与李梅亭、顾尔谦之流为伍而感到“可耻的堕落”。任职三闾大学期间，他一方面反感高松年靠政客手段经营学校，另一方面却在遭解聘前一刻还幻想着校长会派来聘书。回到上海后再次失业，孙柔嘉让他去姑母的工厂做事，他却大喊：“资本家走狗的走狗是不做的。”
有传闻称，方鸿渐就是作者的化身，甚至有人怀疑作者的博士头衔也是虚构的。但无论如何，“方鸿渐”都是一个典型知识分子的形象。正是他既玩世不恭又有一点良知，才构成了他一生的“围城”。他的大人物梦似乎注定了他的一生。
与方鸿渐一起去三闾大学的还有他的“同情兄”赵辛楣。曾追求过苏文纨，做过孙柔嘉的监护人，又是三闾大学校长高松年的学生。赵曾误会方是他的竞争对手，对他表现出不屑与敌意。甚至不惜向高松年推荐方鸿渐，想借此让他与苏小姐分开。赵辛楣留学时学习政治，有政治家的眼光和气度，擅长用流利的美式英语演讲。赵虽强调过对苏小姐的心思，却在见到年轻的汪太太后，感受到她与苏小姐的相似，遂与汪太太有了似乎超越礼数的交往。赵辛楣没想到高松年也对汪太太有非分之想，而向汪处厚告发了他们的私情，只得匆忙离开了三闾大学。
地处偏僻湖南乡下的三闾大学并非一片净土。道貌岸然的校长高松年在聘请教授时，并不是为了教学，而是要控制他们，因此聘请的教授如李梅亭、韩学愈、汪处厚、刘东方等人皆是“没有名望的”“并非非有他们不可”的人。他不敢得罪部里的次长，只好让他的伯父汪处厚做了中文系主任；以学校高价购买了李梅亭的一箱子西药作为对老朋友的补偿。高校长有怕硬的一面就有欺软的一面。面对涉世未深、毫无背景的方鸿渐就大施手段、欺骗压榨，食言降其为副教授，狠狠给了方鸿渐一个下马威。堂堂国立大学的校长竟是一个心术不正、巧诈狡猾、玩弄权术的学术界政客。
有些人是真正成功的人，他们有过人的才能和高尚的情操。他们赢得尊重，是因为他们的近乎模范的举止。而另一些人则是相反的。他们处处作恶，连自己也骗过。他们心怀城府，他们的行为有时真是没有良心可言，正如前面写的校长。而社会上更多的人是后者，古往今来皆是如此。袁世凯用了多少手段才当上大总统？乾隆是如何登上皇位的？就连现在的企业在商场上竞争也都是无所不用其极。
并不是所有人都能在面对这些时狠下心来。大多数人像方鸿渐一样，良心不泯，虚荣心又太强。他们处处作小人，又不得处处提防小人。他们也知道世道的险恶，却没有好好地去接纳它。他们尝试去改变，就像方鸿渐想知道韩学愈文凭的真伪，以此找回自己的公道一样。却不知，别人早就设好了陷阱等着他踩进去。
或许《围城》讲的就是这样一个道理，“城外的人想冲进去，城里的人想逃出来”，情场也罢，名利场也罢，乃至当时的整个旧中国就是一座被围困的“城堡”。《围城》中这些人物身上的蜕变人格是在中西文化交会中所产生的畸形儿。他们在西方文化面前的盲目崇拜反而加速了传统的国民性与媚外哲学的碰撞，使民族在惰性中又浸染上了西方商业文化的利己主义和享乐主义，造成了人格的异化。当时留学现象趋之若鹜，不仅学自然科学的学生要出国，就连专学中国文学的学生也要出国“深造”，因为需要外国招牌方可维持地位。就像方鸿渐所说：“现代的留学生跟前清的科举功名一样，不中进士，随你官做得多大，总抱着终身遗憾，留了学可以摆脱这种自卑心理，并非为了高深学问，出洋好比出痘子、出痞子，非出不可，见了博士硕士这些微生虫们，有抵抗力自卫。”有些出过痘子的人，对这件事念念不忘。教育部派来指导的官员，谈话中每句必言“兄弟在英国的时候”，才疏学浅的曹元朗，到处挂着牛津剑桥的幌子，来装点自己的门面，“就像甘心出天花变成麻子，还得意自己的脸像好文章加了密圈”。
70多年前的事，如今再提似乎也是陷入了历史这座怀旧围城之中。钱钟书先生以这样幽默的语调，除了批判当时之人或顽固不化或崇洋媚外的种种行为，调侃当时老人的迂腐、留学生的傲气，揭露无谓的婆媳之争、妯娌之争、情敌之争、同事之争外，真正要阐明的就是：人生本就是一座大围城，人永远逃不出无尽的压力和束缚，永远要在无形的四堵墙下过完一生。每一个人都逃不出这样的命运，只是在于你在这围墙下是否活得精彩，假如你始终想着去冲出围城，那你永远只能独守空城，更加失去了生命中的价值。
事实上，这座无形的围城始终是存在的，只是钱钟书先生把30年代的这座城具体形象化了，让身处21世纪的我们看清了书中城中之人的喜怒哀乐、悲欢离合，言之凿凿其实也是为了使我们看清我们身边同样的一座围城。当代社会，竞争激烈，高手如云，存在的明争暗斗、勾心斗角比书中更加激烈也更凶险。就那还算单纯的学生来讲，学校、家庭、社会，每一个环境都是一座围城，每一种行为都处于一个围城。同学间的友谊和竞争、家庭里的亲情和压力、社会上的光明与黑暗，从我们出生起就建造着形形不可逾越的诸多围城。我们只有在其中不断拚杀，始终保持着一颗积极的心去创造这座围城里的异彩，让围城中的生活变的丰富。我们不会也不可能逾
钱钟书在《围城》中以其笔下的人物生动刻画了社会各阶层在旧中国特定时代的群体性际遇与众生百态。作品的内容虽局限于部分社会的特定人群，但其所揭示的人性根底却超然于时代之外，反映着人类普遍的“无毛两足动物”特质。
《围城》的文学价值不仅在于对旧中国社会背景的生动展现，更体现在钱钟书驾驭语言的非凡功力。他在《旧文四篇》中提出的“比喻是文学语言的根本”理论，在《围城》中得到了淋漓尽致的体现。通过将看似相异的事物进行巧妙比拟，钱钟书将虚无缥缈的留学文凭比喻为亚当夏娃身上的树叶，幽默而巧妙地揭示了它在当时社会的巨大“功用”。
作者敏锐的洞察力使其笔下的人物形象格外鲜活。大学教授们在兵灾面前吹嘘自己的成就，方鸿渐的弟媳为嫁妆虚设账目，孙柔嘉的虚荣与城府……这些形象通过一个个生动传神的比喻跃然纸上，让人不禁发出会心一笑。
全书戛然而止，却给人意犹未尽之感。它引导读者反思主人公的遭遇和《围城》本身的含义。犹如文中所提到的那个时间巧合，它既反映了世事的无常，也蕴含着作者对人生的感伤。读罢《围城》，我们不仅可以领略到人物精彩独特的经历，更能从中体会到作者深邃的人性理解与哲学思考。
《围城》以情感为切入点，讲述了主人公方鸿渐的感情故事，揭示出人生中那些逃不出却始终让人心向往之的“围城”。它提醒我们在把握生活中的“围城”时，要学会进退有度，权衡利弊。正如作者所言：“该近的近，该出的出，最重要的是我们要从中学会为人处世的道理。”